温妮又一次带着孩子到监狱看望了曼德拉，尽管两人聚少离多，温妮还是热切地鼓励他，关怀他的健康和生活。第一次听证会定于1962年10月15日，非洲人国民大表大会组织成立了“释放曼德拉委员会”，全国各地都举行了抗议活动，“释放曼德拉”成为抗议口号，但是政府强硬的拒绝了抗议者的要求。在法庭上，曼德拉的慷慨陈词，不时引起支持者的呼声，庭外几百名示威群众站在法院门口，静静等候。法官终于以“鼓动人们罢工和没有护照出国罪判处曼德拉5年有期徒刑，而且不许保释”。这是当时法庭对于黑人政治犯最严厉的惩罚。


比勒陀利亚地方监狱是一所阴森森的红瓦房，曼德拉经过一步步的抗议，终于走出单独的牢房，和别的政治犯关到一起。他甚至和原来“阿扎尼亚泛非主义者大会”组织领导人索布克韦坐在一起，化解了争议，畅谈起有关政治历史以及监狱条件的一系列问题。


半年后，曼德拉和其他三名狱友被带到了罗本岛监狱。岛上的监狱长以殴打犯人而臭名昭著，而曼德拉却得到了特殊的照顾：组织上甚者“串通”狱警，不仅带给他家人的消息，每天夜里还给他们送来三明治和香烟。 两个月后，曼德拉被单独押回比勒陀利亚地方监狱。